Bonjour,
Ça serait plus simple d'intervenir si on avait l'original aussi.
The comedian Michelle Wolf was subjected to negative criticism
was the target of ? came under heavy criticism?
Et j'enlèverais le the.
after giving a disrespectful routine at that political and media meeting.
je ne pense pas qu'il faille parler de meeting (réunion...), peut-être plutôt gathering.
the political and media’s small world of Washington
Je crois que tu as inversé les éléments dans ta possessive (j'imagine que l'original parlait du petit monde politicomédiatique de Washington, donc en anglais c'est Washington qui vient devant le 's).
it was not the fault of the chef
Là aussi j'utiliserais 's (the chef's fault). You bien, the chef wasn't to blame.
at that white house press corps fancy dinner
Fancy devrait être placé en premier parmi tes qualificatifs de « dinner ».
The comedian of The Daily show
The Daily Show comedian me paraît plus naturel.
The comedian of The Daily show criticized from many quarters in an outrageous and funny rhetoric, all at the same time.
La phrase est bancale. Criticized n'a pas de complément alors qu'il lui en faut un. All at the same time implique plusieurs actions (a priori), ici il n'y en a qu'une.
a kid friend
Ça ne va pas, mais je ne devine pas quel original français tu as essayé de traduire.
a “ladies man”
Il manque l'apostrophe. Sinon il y a aussi womanizer.
Medias ?
The media.
Did you used to date him?
Use, puisque c'est did qui porte la marque du passé.
you pretend like you hate him
You pretend to help him.
Discomfort in the room
Ce genre d'ellipse marche en français mais ça me paraît suspect en anglais. Mieux vaut rajouter un verbe (set in, prevailed, et.)
administration of Donald Trump
The Trump administration. Pas le temps ce soir pour la fin, désolé...